初恋的感觉总能在人们漫漫几十载的人生历程上留下重重的一笔。甚至会影响一个人的一生。本片中的男主人公克里斯(瑞恩·雷诺兹)一位情路坎坷的音乐监制终于在自己的成年时小有所成，至少事业上是这样。不过，高中时的那段感情上的初次历险却始终萦绕在他的心头不肯散去，
只怪自己高中时身宽体胖不修边幅，硬装潇洒且不解风情，更令他遗憾的是，当初傻到可爱的连爱情表白都不懂驾驭的他最终没能赢得心仪女孩的芳心。克里斯因此深受打击，大男孩从此认真减肥，还发奋练就了一身交友的技巧和泡女孩的本事。
但天意弄人。数年后，当克里斯的音乐事业蒸蒸日上，成了一名知名的音乐监制，但感情方面依然一片空白的他却意外地重遇初恋。
一次由于天气的原因，克里斯被困在新泽西的家中，就这样失去了签下一位超级巨星的机会。郁闷中煎熬的他，却意外地甚至是神奇般地邂逅数年前的旧爱--那个高中时曾无情拒绝他的女生。令瑞恩意想不到的是，这么多年后再次遇见女孩，他竟然还会眼前放光、心跳加速，这更让他坚信眼前这个女人依然是他这一生永不变的真爱。但不幸的是，他的这位梦中情人并不这样想，她只想与克里斯保持柏拉图式的精神距离。此时已经成熟的瑞恩为了获得真爱，已经放下一切，决定再次展开他的追求攻势，誓死赢得美人归……[
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