豹哥(曾志伟饰)曾因一次舞厅中的混战而逃亡巴西。二十年後他带着一袋美金、一幅相及藏在烟盒内已有二十年的半支烟回港。为了觅得爱人(舒淇饰),他决定重操杀手故业,追杀曾陷害他的仇人九纹龙(陈惠敏饰)。另一方面,
烟仔(谢霆锋饰)是一名少年古惑仔,却在黑帮中无所作为,甘愿为妓女女友Dee Dee(谷祖琳饰)冒险,嘴里总是有支烟,但他心里一直暗恋的又是另一个人。
从叶锦鸿的《飞一般爱情小说》表现出他对爱情另类的看法。这次通过曾志伟与谢霆锋,诉说一个古惑仔的英雄故事来轻描淡写地交代他的痴情,画面也有“飞一般”的感觉。老牌杀手、新一代古惑仔,两段浪漫激情的爱情故事,在淡淡的轻烟中编织出来。至于超级无敌掌门人曾志伟继《双城故事》和《甜密密》后,这次再一次深情的演绎,会否再令他成三度夺金像奖的美梦?
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